Nevelký hrad byl vystavěn na nízké pískovcové skalce na konci mělkého údolí potoka Choboty.

Přirozená poloha hradu v rovinaté otevřené krajině je z  hlediska případné obrany nevýhodná, hrad byl proto zbudován jako vodní,z jižní strany chráněný rybníkem, z dalších mohutným okružním příkopem vytesaným do skály, který se napouštěl vodou stahovanou z rybníků na nedalekém Vinořském potoce. Původní podoba hradu založeného ve třicátých letech 14. století byla konstrukcí bergfritového typu, reprezentující nejstarší horizont šlechtických hradů na našem území. Stavitelem hradu byl pravděpodobně dvorský sudí Jenec z Janovic, uváděný jako majitel hradu v první písemné zmínce z roku 1341. Od něj pochází i název hradu, původně „Jencenstein“ – Jencův kámen.Z nejstarší podoby stavby se zachovala spodní část věže, tvořená pravidelným kvádříkovým zdivem a k ní přiléhající břit hradby.

Roku 1368 hrad koupil Pavel z Vlašimi, notář královské komory Karla IV. Jako dědictví pak přešel na jeho syna Jana, pozdějšího pražského arcibiskupa, který již vstoupil do historie pod přídomkem „z Jenštejna“. V době Jana z Jenštejna se hradu dostalo velkorysé přestavby, odrážející význam a společenskou prestiž svého majitele. Na stavebních úpravách se podíleli rovněž stavitelé a řemeslníci královské dvorské huti, s jejich přispěním vznikla i dobře zachovalá gotická kaple s křížovou klenbou, vyplňující druhé podlaží okrouhlé věže. Arcibiskupu Janovi však nebylo dopřáno si své nákladně přebudované rezidence užívat dlouho. Koncem osmdesátých let 14. století se dostal do ostrých sporů s králem Václavem IV. a skupinou jeho vlivných poradců, které měly za následek konfiskace Janova majetku, kromě jiného i hradu Jenštejna. V roce 1390 přešel hrad za nejasných okolností do držení předního králova oblíbence, podkomořího Zikmunda Hullera.
V následujících desetiletích hrad často měnil majitele. Posledním šlechtickým držitelem hradu byl zeman Jan Dobřichovský z Dobřichova (1544–1583), muž divoké povahy, kterému hrad pro dluhy a pokuty propadl. Po jeho smrti zabrala majetek česká komora a byl připojen ke komornímu brandýskému panství. Od té doby hrad již nebyl obýván a na počátku 17. století je označován jako pustý. Zkázu dokončila neklidná doba třicetileté války, kdy byl roku 1640 Jenštejn vypálen švédským vojskem.
Zpustlý hrad dostal „nové obyvatele“  koncem 18. století, kdy ve věži našlo útočiště několik rodin z řad venkovské chudiny. Tento stav trval až do počátku 20. století. Původní rozsah areálu hradu doznal v novověku změn zejména odlámáním značné části pískovcové skalky, na níž byl založen. Hrad byl prakticky rozebrán na stavební materiál a obvod vnitřního areálu i větší část obranného příkopu pohltila zástavba domků venkovské chudiny.
Na počátku sedmdesátých let 20. století bylo přikročeno k celkové opravě hradu, archeologickému výzkumu areálu a zpevnění zachovalého zdiva, od roku 1977 je hrad zpřístupněn veřejnosti.